Сообщество активист, Уинн был первым избранным на муниципальную должность в качестве Toronto District School Board Попечителем Потом она была избрана в законодательный орган провинции в г. В рамках Премьер Далтон McGuinty , она работала на разных должностях кабинета, в том числе в качестве министра городского Дела и дом и по делам аборигенов до отставки , чтоб работать в качестве кандидата управления Либеральной партии , когда McGuinty объявил о собственной отставке в году.
Винн заменил McGuinty в качестве премьера опосля ее победы Либеральной гонке лидерства, а потом привел партию к правительству большинства победы в Онтарио провинциальных выборов года. В провинциальных выборах года , Уинн во главе собственной партии к потере статуса официальной партии в худшем поражения правящей партии в истории Онтарио.
